อัลเคน - ระบบการตั้งชื่อการเตรียมคุณสมบัติทางเคมี คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
อัลเคน :
อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในโมเลกุลที่อะตอมทั้งหมดเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว สูตร -
คุณสมบัติทางกายภาพ :
- จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของแกนหลักคาร์บอน
- ที่ สภาวะปกติอัลเคนที่ไม่ได้แยกจาก CH 4 ถึง C 4 H 10 - ก๊าซ จาก C 5 H 12 ถึง C 13 H 28 - ของเหลว หลัง C 14 H 30 - ของแข็ง.
- จุดหลอมเหลวและจุดเดือดลดลงจากการแตกแขนงน้อยไปสู่การแตกแขนงมากขึ้น ตัวอย่างเช่น ที่อุณหภูมิ 20 °C เอ็น-เพนเทนจะเป็นของเหลว และนีโอเพนเทนเป็นก๊าซ
คุณสมบัติทางเคมี:
· ฮาโลเจน
นี่เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาการทดแทน อะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุดจะถูกเติมฮาโลเจนก่อน (อะตอมระดับตติยภูมิ จากนั้นอะตอมรอง อะตอมปฐมภูมิจะถูกเติมฮาโลเจนเป็นอันดับสุดท้าย) ฮาโลเจนของอัลเคนเกิดขึ้นเป็นระยะ - อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมเดียว:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (คลอโรมีเทน)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ไตรคลอโรมีเทน)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์)
ภายใต้อิทธิพลของแสงโมเลกุลของคลอรีนจะแตกตัวเป็นอนุมูลจากนั้นพวกมันก็โจมตีโมเลกุลอัลเคนโดยนำอะตอมไฮโดรเจนออกไปจากพวกมันซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลเมทิล CH 3 ก่อตัวขึ้นซึ่งชนกับโมเลกุลของคลอรีนทำลายพวกมันและก่อตัว อนุมูลใหม่
· การเผาไหม้
คุณสมบัติทางเคมีหลักของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งกำหนดการใช้เป็นเชื้อเพลิงคือปฏิกิริยาการเผาไหม้ ตัวอย่าง:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + ถาม
ในกรณีที่ขาดออกซิเจน คาร์บอนมอนอกไซด์หรือถ่านหินจะถูกสร้างขึ้นแทนคาร์บอนไดออกไซด์ (ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของออกซิเจน)
ใน ปริทัศน์ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:
กับ nเอช 2 n +2 +(1,5n+0.5)O 2 = nคาร์บอนไดออกไซด์ 2 + ( n+1)เอช 2 โอ
· การสลายตัว
ปฏิกิริยาการสลายตัวเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิสูงเท่านั้น การเพิ่มขึ้นของอุณหภูมิทำให้เกิดการแตกตัวของพันธะคาร์บอนและการก่อตัว อนุมูลอิสระ.
ตัวอย่าง:
CH 4 → C + 2H 2 (t > 1,000 °C)
ค 2 ชม. 6 → 2C + 3H 2
อัลคีเนส :
อัลคีนเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในโมเลกุลนอกเหนือจากพันธะเดี่ยวแล้วยังมีพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอนหนึ่งพันธะ สูตร - C n H 2n
การที่ไฮโดรคาร์บอนอยู่ในกลุ่มอัลคีนจะสะท้อนให้เห็นได้จากคำต่อท้ายทั่วไป –ene ในชื่อของมัน
คุณสมบัติทางกายภาพ :
- จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของอัลคีน (แบบง่าย) จะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของแกนหลักคาร์บอน
- ภายใต้สภาวะปกติ อัลคีนจาก C 2 H 4 ถึง C 4 H 8 จะเป็นก๊าซ จาก C 5 H 10 ถึง C 17 H 34 - ของเหลวหลังจาก C 18 H 36 - ของแข็ง อัลคีนไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์
คุณสมบัติทางเคมี :
· ภาวะขาดน้ำเป็นกระบวนการแยกโมเลกุลของน้ำออกจากโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์
· การเกิดพอลิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการทางเคมีของการรวมโมเลกุลเริ่มต้นจำนวนมากของสารที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำให้เป็นโมเลกุลโพลีเมอร์ขนาดใหญ่
โพลีเมอร์เป็นสารประกอบโมเลกุลสูงที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหน่วยโครงสร้างที่เหมือนกันหลายหน่วย
อัลคาเดียนส์ :
อัลคาเดียนเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในโมเลกุลนอกเหนือจากพันธะเดี่ยวพันธะคาร์บอน - คาร์บอนคู่ สูตร -
. Dienes เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างของอัลไคน์คุณสมบัติทางกายภาพ :
บิวทาไดอีนเป็นก๊าซ (จุดเดือด −4.5 °C), ไอโซพรีนเป็นของเหลวที่มีจุดเดือดที่ 34 °C, ไดเมทิลบิวทาไดอีนเป็นของเหลวที่มีจุดเดือดที่ 70 °C ไอโซพรีนและไดอีนไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ มีความสามารถในการรวมตัวเป็นยางได้ ยางธรรมชาติที่อยู่ในสถานะบริสุทธิ์คือโพลีเมอร์ที่มีสูตรทั่วไป (C5H8)n และได้มาจากน้ำนมของพืชเขตร้อนบางชนิด
ยางละลายได้ดีในเบนซีน น้ำมันเบนซิน และคาร์บอนไดซัลไฟด์ ที่อุณหภูมิต่ำจะเปราะและเหนียวเมื่อถูกความร้อน เพื่อปรับปรุงคุณสมบัติทางกลและทางเคมีของยาง จึงถูกแปลงเป็นยางโดยการวัลคาไนซ์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ยาง ขั้นแรกจะต้องขึ้นรูปจากส่วนผสมของยางกับกำมะถัน รวมทั้งสารตัวเติม เช่น เขม่า ชอล์ก ดินเหนียว และบางชนิด สารประกอบอินทรีย์ทำหน้าที่เร่งการหลอมโลหะ จากนั้นผลิตภัณฑ์จะถูกให้ความร้อน - การวัลคาไนซ์แบบร้อน ในระหว่างการวัลคาไนซ์ ซัลเฟอร์จะเกิดพันธะเคมีกับยาง นอกจากนี้ยางวัลคาไนซ์ยังมีกำมะถันในสถานะอิสระในรูปของอนุภาคขนาดเล็ก
ไฮโดรคาร์บอน Diene เกิดปฏิกิริยาโพลีเมอร์ได้ง่าย ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอไรเซชันของไดอีนไฮโดรคาร์บอนเป็นรากฐานของการสังเคราะห์ยาง พวกเขาได้รับปฏิกิริยาเพิ่มเติม (การเติมไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, ไฮโดรฮาโลเจน):
เอช 2 ค=CH-CH=CH 2 + เอช 2 -> เอช 3 C-CH=CH-CH 3
อัลคีน :
อัลไคน์เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยพันธะคาร์บอน-คาร์บอนสามพันธะนอกเหนือจากพันธะเดี่ยว สูตร-C n H 2n-2
คุณสมบัติทางกายภาพ :
อัลไคเนสในแบบของตัวเอง คุณสมบัติทางกายภาพมีลักษณะคล้ายอัลคีนที่สอดคล้องกัน ต่ำกว่า (สูงถึง C 4) เป็นก๊าซไม่มีสีและไม่มีกลิ่นซึ่งมีจุดเดือดสูงกว่าอะนาล็อกในอัลคีน
อัลไคน์ละลายได้ไม่ดีในน้ำ แต่ดีกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์
คุณสมบัติทางเคมี :
ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน
อัลไคน์สามารถเพิ่มโมเลกุลฮาโลเจนหนึ่งหรือสองโมเลกุลเพื่อสร้างอนุพันธ์ของฮาโลเจนที่สอดคล้องกัน:
การให้ความชุ่มชื้น
เมื่อมีเกลือปรอท อัลคีนจะเติมน้ำเพื่อสร้างอะซีตัลดีไฮด์ (สำหรับอะเซทิลีน) หรือคีโตน (สำหรับอัลคีนอื่นๆ)
ในวิชาเคมี อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมีโซ่คาร์บอนเปิดอยู่ และประกอบด้วยคาร์บอนที่เชื่อมโยงถึงกันด้วยพันธะเดี่ยว อีกด้วย คุณลักษณะเฉพาะอัลเคนมีความจริงที่ว่าพวกมันไม่มีพันธะสองเท่าหรือสามเลย บางครั้งอัลเคนเรียกว่าพาราฟิน ความจริงก็คือพาราฟินเป็นส่วนผสมของคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งก็คืออัลเคน
สูตรอัลเคน
สูตรอัลเคนสามารถเขียนได้เป็น:
ในกรณีนี้ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1
อัลเคนมีลักษณะเฉพาะโดยไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน ในกรณีนี้ การเชื่อมต่ออาจมีรูปทรงเรขาคณิตที่แตกต่างกัน ดังตัวอย่างที่แสดงในภาพด้านล่าง
ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนของอัลเคน
เมื่อโซ่คาร์บอนเติบโตขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ก็เพิ่มขึ้นเช่นกัน ตัวอย่างเช่น บิวเทนมีไอโซเมอร์สองตัว
การเตรียมอัลเคน
โดยปกติแล้วอัลเคนจะได้มาจากวิธีการสังเคราะห์ต่างๆ ตัวอย่างเช่น วิธีหนึ่งในการผลิตอัลเคนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา "เติมไฮโดรเจน" เมื่ออัลเคนถูกผลิตขึ้นจากคาร์โบไฮเดรตไม่อิ่มตัวภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยาและที่อุณหภูมิ
คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน
อัลเคนแตกต่างจากสารอื่นๆ เนื่องจากไม่มีสีโดยสิ้นเชิง และก็ไม่ละลายในน้ำด้วย จุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น กล่าวคือ ยิ่งอัลเคนแตกแขนงมากเท่าใด อุณหภูมิการเผาไหม้และหลอมละลายก็จะยิ่งสูงขึ้นเท่านั้น อัลเคนที่เป็นก๊าซจะเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อนหรือไม่มีสี พร้อมทั้งปล่อยความร้อนออกมาจำนวนมาก
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
อัลเคนเป็นสารที่ไม่ใช้งานทางเคมี เนื่องจากมีความเข้มข้นของซิกมาเข้มข้น การเชื่อมต่อ C-Cและเอส-เอ็น ในกรณีนี้ พันธบัตร C-C ไม่มีขั้ว และพันธบัตร C-H นั้นมีขั้วต่ำ และเนื่องจากทั้งหมดนี้เป็นพันธะชนิดโพลาไรซ์ต่ำที่อยู่ในประเภทซิกมา พวกมันจึงถูกทำลายตามกลไกโฮโมไลติก ซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลเกิดขึ้น และด้วยเหตุนี้คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนจึงส่วนใหญ่เป็นปฏิกิริยาการทดแทนที่รุนแรง
นี่คือสูตรสำหรับการทดแทนอัลเคนอย่างรุนแรง (ฮาโลเจนของอัลเคน)
นอกจากนี้เรายังสามารถเน้นสิ่งต่อไปนี้ได้อีกด้วย ปฏิกริยาเคมีเป็นไนเตรตของอัลเคน (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)
ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 140 C และดีที่สุดกับอะตอมคาร์บอนตติยภูมิ
การแคร็กของอัลเคน - ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของอุณหภูมิและตัวเร่งปฏิกิริยาที่สูง จากนั้นสภาวะจะถูกสร้างขึ้นเมื่ออัลเคนที่สูงขึ้นสามารถทำลายพันธะของพวกมันเพื่อสร้างอัลเคนที่มีลำดับต่ำกว่าได้
I. ALKANES (ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, พาราฟิน)
อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะลิฟาติก (อะไซคลิก) ซึ่งอะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะธรรมดา (เดี่ยว) ในสายตรงหรือสายโซ่กิ่ง
อัลเคน– ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตามระบบการตั้งชื่อสากล
พาราฟิน– ชื่อที่เป็นที่ยอมรับในอดีตสะท้อนถึงคุณสมบัติของสารประกอบเหล่านี้ (จาก Lat. พาร์รัมแอฟฟินิส– มีความสัมพันธ์น้อย กิจกรรมต่ำ)
ขีดจำกัด, หรือ อิ่มตัวไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ได้รับการตั้งชื่อเนื่องจากความอิ่มตัวของโซ่คาร์บอนที่มีอะตอมไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์
ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลเคน:
เมื่อเปรียบเทียบสารประกอบเหล่านี้จะเห็นได้ชัดว่าแตกต่างกันในแต่ละกลุ่ม -ช 2 - (เมทิลีน). เพิ่มอีกกลุ่มหนึ่งเพื่อโพรเพน -ช 2 -เราได้รับบิวเทน ค 4 ชม. 10แล้วตามด้วยอัลเคน ค 5 ชม. 12, ค 6 ชม. 14ฯลฯ
ตอนนี้เราสามารถหาสูตรทั่วไปของอัลเคนได้แล้ว จำนวนอะตอมของคาร์บอนในชุดอัลเคนจะถูกนำมาเป็น n
แล้วจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเป็น 2n+2
. ดังนั้นองค์ประกอบของอัลเคนจึงสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C nH 2n+2.
ดังนั้นจึงมักใช้คำจำกัดความต่อไปนี้:
- อัลเคน- ไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นองค์ประกอบที่แสดงโดยสูตรทั่วไป C nH 2n+2, ที่ไหน n – จำนวนอะตอมของคาร์บอน
ครั้งที่สอง โครงสร้างของอัลเคน
โครงสร้างทางเคมี(ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล) ของอัลเคนที่ง่ายที่สุด ได้แก่ มีเทน อีเทน และโพรเพน แสดงโดยสูตรโครงสร้างของพวกมัน จากสูตรเหล่านี้จะเห็นได้ชัดว่ามีพันธะเคมีในอัลเคนอยู่ 2 ประเภท:
ส-สและ เอส–เอช.พันธะ C–C เป็นแบบโควาเลนต์ไม่มีขั้ว พันธะ C–H นั้นเป็นโคเวเลนต์ มีขั้วอ่อน เนื่องจาก คาร์บอนและไฮโดรเจนมีอิเลคโตรเนกาติวีตี้ใกล้เคียงกัน (2.5 สำหรับคาร์บอนและ 2.1 สำหรับไฮโดรเจน) การก่อตัวของพันธะโควาเลนต์ในอัลเคนเนื่องจากคู่อิเล็กตรอนที่ใช้ร่วมกันของอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนสามารถแสดงได้โดยใช้สูตรอิเล็กทรอนิกส์:
สะท้อนถึงสูตรอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้าง โครงสร้างทางเคมีแต่อย่าให้ความคิดเกี่ยวกับ โครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุลซึ่งส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อคุณสมบัติของสาร
โครงสร้างเชิงพื้นที่, เช่น. การจัดการร่วมกันอะตอมของโมเลกุลในอวกาศขึ้นอยู่กับการวางแนวของอะตอมออร์บิทัล (AO) ของอะตอมเหล่านี้ ในไฮโดรคาร์บอน บทบาทหลักการวางแนวเชิงพื้นที่ของวงโคจรของอะตอมคาร์บอนมีบทบาท เนื่องจากทรงกลม 1s-AO ของอะตอมไฮโดรเจนขาดการวางแนวที่เฉพาะเจาะจง
การจัดเรียงเชิงพื้นที่ของคาร์บอน AO ขึ้นอยู่กับประเภทของการผสมพันธุ์ อะตอมคาร์บอนอิ่มตัวในอัลเคนถูกพันธะกับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอม ดังนั้นสถานะของมันจึงสอดคล้องกับการผสมพันธุ์ sp 3 ในกรณีนี้ AO คาร์บอนไฮบริด 3 sp 3 แต่ละตัวมีส่วนร่วมในการทับซ้อนในแนวแกน (σ-) กับ s-AO ของไฮโดรเจนหรือกับ sp 3 -AO ของอะตอมคาร์บอนอื่น ก่อตัวเป็น σ -CH การเชื่อมต่อหรือ ส-ส.
พันธะ σ ของคาร์บอนทั้ง 4 พันธะพุ่งไปในอวกาศที่มุม 109 ประมาณ 28" ซึ่งสอดคล้องกับแรงผลักของอิเล็กตรอนน้อยที่สุด ดังนั้น โมเลกุลที่เป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลเคน - มีเทน CH4 - จึงมีรูปร่างของจัตุรมุข ตรงกลางมีอะตอมคาร์บอน และที่จุดยอดมีอะตอมไฮโดรเจน:
วาเลนซ์ มุม N-S-Nเท่ากับ 109 o 28" โครงสร้างเชิงพื้นที่ของมีเทนสามารถแสดงได้โดยใช้แบบจำลองเชิงปริมาตร (มาตราส่วน) และแบบลูกบอลและแท่ง
สำหรับการบันทึก จะสะดวกในการใช้สูตรเชิงพื้นที่ (สเตอริโอเคมี)
ในโมเลกุลของความคล้ายคลึงกันถัดไป - อีเทน C 2 H 6 - สองจัตุรมุข เอสพีคาร์บอน 3 อะตอมก่อให้เกิดโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่ซับซ้อนมากขึ้น:
2. หากในโมเลกุลที่มีองค์ประกอบเดียวกันและโครงสร้างทางเคมีเดียวกันตำแหน่งสัมพัทธ์ของอะตอมในอวกาศที่แตกต่างกันนั้นเป็นไปได้เราจะสังเกต ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม). ในกรณีนี้การใช้สูตรโครงสร้างไม่เพียงพอและแบบจำลองโมเลกุลหรือ สูตรพิเศษ- สเตอริโอเคมี (เชิงพื้นที่) หรือการฉายภาพ
อัลเคน เริ่มต้นด้วยอีเทน H 3 C–CH 3 มีอยู่ในรูปแบบเชิงพื้นที่ต่างๆ ( เป็นไปตามข้อกำหนด) เกิดจากการหมุนภายในโมเลกุลตามพันธะ C–C σ และแสดงสิ่งที่เรียกว่า ไอโซเมอริซึมแบบหมุน (ตามโครงสร้าง).
รูปแบบเชิงพื้นที่ต่างๆ ของโมเลกุลที่เปลี่ยนรูปซึ่งกันและกันโดยการหมุนรอบพันธะ C–C σ เรียกว่า โครงสร้าง หรือ ไอโซเมอร์แบบหมุน(ผู้สอดคล้อง).
ไอโซเมอร์แบบหมุนของโมเลกุลมีสถานะไม่เท่ากันอย่างมีพลัง การกลับตัวของพวกมันเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและต่อเนื่องอันเป็นผลมาจากการเคลื่อนที่ด้วยความร้อน ดังนั้นไอโซเมอร์แบบหมุนจึงไม่สามารถแยกได้ในแต่ละรูปแบบ แต่การมีอยู่ของไอโซเมอร์ดังกล่าวได้รับการพิสูจน์แล้วโดยวิธีการทางกายภาพ โครงสร้างบางอย่างมีความเสถียรมากกว่า (เอื้ออำนวยต่อพลังงาน) และโมเลกุลยังคงอยู่ในสถานะดังกล่าวมากกว่า เวลานาน.
3. นอกจากนี้ หากโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกัน 4 ชนิด ก็เป็นไปได้ของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ประเภทอื่น -
ไอโซเมอร์เชิงแสง.ตัวอย่างเช่น:
ดังนั้นจึงเป็นไปได้ที่จะมีการเชื่อมต่อสองรายการพร้อมกัน สูตรโครงสร้างแต่ต่างกันที่โครงสร้างเชิงพื้นที่ โมเลกุลของสารประกอบดังกล่าวมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจก และเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์ประเภทนี้เรียกว่าออปติคัล ไอโซเมอร์เรียกว่าไอโซเมอร์เชิงแสงหรือแอนติโพดแบบออปติคัล:
โมเลกุลของไอโซเมอร์เชิงแสงเข้ากันไม่ได้ในอวกาศ (ทั้งด้านซ้ายและ มือขวา) พวกมันขาดระนาบสมมาตร
ดังนั้น,ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกว่าไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ ซึ่งเป็นโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกันในฐานะวัตถุและเป็นภาพสะท้อนในกระจกที่เข้ากันไม่ได้
ไอโซเมอร์เชิงแสงมีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีเหมือนกัน แต่มีความสัมพันธ์กับแสงโพลาไรซ์ต่างกัน ไอโซเมอร์ดังกล่าวมีกิจกรรมทางแสง (หนึ่งในนั้นหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและอีกอันทำมุมเดียวกันทางด้านขวา) ความแตกต่างในคุณสมบัติทางเคมีจะสังเกตได้เฉพาะในปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่มีฤทธิ์ทางแสงเท่านั้น
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงปรากฏอยู่ในนั้น อินทรียฺวัตถุอา คนละคลาสกันและเล่นได้ดีมาก บทบาทสำคัญในทางเคมีของสารประกอบธรรมชาติ
อัลเคนหรือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอะลิฟาติกเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่เปิด (ไม่ใช่วงจร) ในโมเลกุลที่อะตอมของคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ σ อะตอมของคาร์บอนในอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3
อัลเคนก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันโดยสมาชิกแต่ละคนมีความแตกต่างกันตามค่าคงที่ หน่วยโครงสร้าง-CH 2 - ซึ่งเรียกว่าความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือมีเทน CH4
- สูตรทั่วไปของอัลเคน: C nH 2n+2
สำหรับอัลเคน นอกเหนือจากไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างแล้ว ยังมีไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างและเริ่มต้นด้วยเฮปเทน เอแนนทิโอเมอริซึม:
ระบบการตั้งชื่อ IUPACคำนำหน้าใช้ในชื่อของอัลเคน ไม่มี, ที่สอง-, ไอโซ, เติร์ต-, นีโอ:
- ไม่มีหมายถึง โครงสร้างปกติ (ไม่สึกกร่อน) ของโซ่ไฮโดรคาร์บอน
- ที่สอง-ใช้กับบิวทิลรีไซเคิลเท่านั้น
- เติร์ต-หมายถึง อัลคิลของโครงสร้างตติยภูมิ
- ไอโซกิ่งก้านที่ปลายโซ่
- นีโอใช้สำหรับอัลคิลที่มีอะตอมคาร์บอนควอเทอร์นารี
ระบบการตั้งชื่อของอัลเคนที่แยกแขนงจะขึ้นอยู่กับกฎพื้นฐานต่อไปนี้:
- ในการสร้างชื่อ ให้เลือกอะตอมคาร์บอนสายยาวแล้วใส่หมายเลข เลขอารบิก(ตำแหน่ง) โดยเริ่มจากปลายใกล้กับตำแหน่งที่แทนตั้งอยู่ เช่น
- หากหมู่อัลคิลเดียวกันเกิดขึ้นมากกว่าหนึ่งครั้ง คำนำหน้าการคูณ จะถูกวางไว้ข้างหน้าชื่อ ดิ-(หน้าสระ ดิ-), สาม-, เตตร้า-ฯลฯ และกำหนดแต่ละอัลคิลแยกกันด้วยตัวเลข ตัวอย่างเช่น:
ควรสังเกตว่าสำหรับสารตกค้างเชิงซ้อน (กลุ่ม) จะมีการคูณคำนำหน้าเช่น ทวิ-, ทริส-, เทตราคิส-อื่น.
- หากกิ่งด้านข้างของสายโซ่หลักมีองค์ประกอบทดแทนอัลคิลต่างๆ จะมีการจัดเรียงใหม่ตามตัวอักษร (พร้อมคำนำหน้าการคูณ ดิ-, เตตร้า-ฯลฯ เช่นเดียวกับคำนำหน้า ไม่มี, ที่สอง-, เติร์ต-ไม่นำมาพิจารณา) เช่น
- หากเป็นไปได้ตั้งแต่สองตัวเลือกขึ้นไปสำหรับสายโซ่ที่ยาวที่สุด ให้เลือกอันที่มี จำนวนเงินสูงสุดกิ่งก้านด้านข้าง
- ชื่อหมู่อัลคิลเชิงซ้อนถูกสร้างขึ้นตามหลักการเดียวกันกับชื่อของอัลเคน แต่การกำหนดหมายเลขของสายโซ่อัลคิลนั้นเป็นอิสระเสมอและเริ่มต้นด้วยอะตอมของคาร์บอนที่มีวาเลนซีอิสระ ตัวอย่างเช่น
- เมื่อใช้ในนามของกลุ่มดังกล่าวจะอยู่ในวงเล็บและพิจารณาอักษรตัวแรกของชื่อกลุ่มทั้งหมดตามลำดับตัวอักษร:
วิธีการสกัดทางอุตสาหกรรม 1. การสกัดก๊าซอัลเคนก๊าซธรรมชาติประกอบด้วยมีเทนเป็นส่วนใหญ่และส่วนผสมเล็กน้อยของอีเทน โพรเพน และบิวเทน ก๊าซภายใต้ความดันที่อุณหภูมิต่ำจะถูกแบ่งออกเป็นเศษส่วนตามความเหมาะสม
2. การสกัดอัลเคนจากน้ำมันน้ำมันดิบได้รับการทำให้บริสุทธิ์และผ่านกระบวนการ (การกลั่น การแยกส่วน การแคร็ก) สารผสมหรือสารประกอบเดี่ยวได้มาจากผลิตภัณฑ์แปรรูป
3. การเติมไฮโดรเจนของถ่านหิน (วิธีของ F. Bergius, 1925)ถ่านหินแข็งหรือสีน้ำตาลในหม้อนึ่งความดันที่ 30 MPa ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (ออกไซด์และซัลไฟด์ของ Fe, Mo, W, Ni) ในสภาพแวดล้อมไฮโดรคาร์บอนจะถูกเติมไฮโดรเจนและเปลี่ยนเป็นอัลเคนซึ่งเรียกว่าเชื้อเพลิงมอเตอร์:
เอ็นซี + (n+1)H 2 = C n H 2n+2
4. การสังเคราะห์ออกซิเดชันของอัลเคน (วิธีของ F. Fischer - G. Tropsch, 1922)เมื่อใช้วิธี Fischer-Tropsch จะได้อัลเคนจากก๊าซสังเคราะห์ ก๊าซสังเคราะห์เป็นส่วนผสมของ CO และ H 2 ที่มีอัตราส่วนต่างกัน ได้มาจากมีเธนโดยปฏิกิริยาใดปฏิกิริยาหนึ่งที่เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 800-900°C โดยมีนิกเกิลออกไซด์ NiO รองรับบน Al 2 O 3:
CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2
CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2
2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2
อัลเคนได้มาจากปฏิกิริยา (อุณหภูมิประมาณ 300°C, ตัวเร่งปฏิกิริยา Fe-Co):
nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O
ส่วนผสมที่เกิดขึ้นของไฮโดรคาร์บอนซึ่งประกอบด้วยอัลเคนของโครงสร้างเป็นส่วนใหญ่ (n = 12-18) เรียกว่า "ซินติน"
5. การกลั่นแบบแห้งอัลเคนได้ในปริมาณที่ค่อนข้างน้อยโดยการกลั่นแบบแห้งหรือการให้ความร้อนแก่ถ่านหิน หินดินดาน ไม้ และพีทโดยไม่ต้องเข้าถึงอากาศ องค์ประกอบโดยประมาณของส่วนผสมที่ได้คือไฮโดรเจน 60% มีเธน 25% และเอทิลีน 3-5%
วิธีการสกัดในห้องปฏิบัติการ 1. การเตรียมจากฮาโลอัลคิล
1.1. ปฏิกิริยากับโซเดียมโลหะ (Wurz, 1855)ปฏิกิริยาประกอบด้วยอันตรกิริยาของโลหะอัลคาไลกับแฮโลอัลคิล และใช้ในการสังเคราะห์อัลเคนที่มีสมมาตรสูงกว่า:
2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI
หากฮาโลอัลคิลที่แตกต่างกันสองตัวมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา จะเกิดส่วนผสมของอัลเคนขึ้น:
3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI
1.2 ปฏิกิริยาระหว่างคัพเรตของลิเธียมไดอัลคิลวิธีการ (บางครั้งเรียกว่าปฏิกิริยาของ E. Core - H. House) เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของลิเธียมไดอัลคิลคัพเรต R 2 CuLi ที่ทำปฏิกิริยากับฮาโลอัลคิล ขั้นแรก โลหะลิเธียมทำปฏิกิริยากับฮาโลอัลเคนในสภาพแวดล้อมอีเธอร์ ถัดไป อัลคิลลิเธียมที่เกี่ยวข้องจะทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (I) เฮไลด์เพื่อสร้างลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตที่ละลายได้:
CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl
2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI
เมื่อลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตทำปฏิกิริยากับแฮโลอัลคิลที่สอดคล้องกัน สารประกอบสุดท้ายจะถูกสร้างขึ้น:
(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI
วิธีการนี้ทำให้ได้ผลผลิตอัลเคนเกือบ 100% เมื่อใช้ฮาโลอัลคิลปฐมภูมิ ด้วยโครงสร้างทุติยภูมิหรือตติยภูมิผลผลิตคือ 30-55% ธรรมชาติของส่วนประกอบอัลคิลในลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตมีผลเพียงเล็กน้อยต่อผลผลิตของอัลเคน
1.3 การลดลงของฮาโลอัลคิลเป็นไปได้ที่จะลดฮาโลอัลคิลด้วยไฮโดรเจนโมเลกุลที่เร่งปฏิกิริยา อะตอมไฮโดรเจน ไอโอดีน ฯลฯ:
CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (ตัวเร่งปฏิกิริยา Pd)
CH 3 CH 2 ฉัน + 2H → CH 3 CH 3 + สูง
CH 3 ผม + สูง → CH 4 + ผม 2
วิธีการนี้ไม่มีคุณค่าในการเตรียมการมักใช้สารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง - ไอโอดีน
2. การเตรียมจากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
2.1 การแยกเกลือด้วยไฟฟ้า (Kolbe, 1849)ปฏิกิริยา Kolbe เกี่ยวข้องกับการอิเล็กโทรไลซิสของสารละลายน้ำของเกลือกรดคาร์บอกซิลิก:
R-COONa ⇄ R-COO - + Na +
ที่ขั้วบวก ประจุลบของกรดคาร์บอกซิลิกจะถูกออกซิไดซ์ ก่อตัวเป็นอนุมูลอิสระ และถูกกำจัดคาร์บอกซิเลตหรือกำจัดออกได้ง่ายด้วย CO 2 อนุมูลอัลคิลจะถูกแปลงเป็นอัลเคนเพิ่มเติมเนื่องจากการรวมตัวกันใหม่:
R-COO - → R-COO + อี -
R-COO →ร. +คาร์บอนไดออกไซด์
ร. +อาร์ → ร-อาร์
วิธีเตรียมของ Kolbe ถือว่ามีประสิทธิภาพเมื่อมีกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้องและความเป็นไปไม่ได้ที่จะใช้วิธีการสังเคราะห์อื่น ๆ
2.2 การรวมเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคาไลเกลือของโลหะอัลคาไลของกรดคาร์บอกซิลิกเมื่อรวมกับอัลคาไลจะเกิดเป็นอัลเคน:
CH 3 CH 2 COONa + NaOH → นา 2 CO 3 + CH 3 CH 3
3. การลดสารประกอบที่มีออกซิเจน(แอลกอฮอล์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก) . สารรีดิวซ์คือสารประกอบที่กล่าวมาข้างต้น ส่วนใหญ่มักใช้น้ำไอโอดีนซึ่งสามารถลดคีโตนได้: ตัวแทนสี่คนแรกของอัลเคนจากมีเธนถึงบิวเทน (C 1 -C 4) เป็นก๊าซตั้งแต่เพนเทนถึงเพนทาเดเคน (C 5 -C 15 - ของเหลวจาก เฮกซาเดเคน (C 16) - ของแข็ง. การเพิ่มน้ำหนักโมเลกุลจะทำให้จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น โดยอัลเคนที่มีสายโซ่กิ่งจะเดือดที่อุณหภูมิต่ำกว่าอัลเคนที่มีโครงสร้างปกติ สิ่งนี้อธิบายได้จากปฏิสัมพันธ์ระหว่างแวนเดอร์วาลส์ตอนล่างระหว่างโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนที่แตกกิ่งก้านในสถานะของเหลว อุณหภูมิหลอมเหลวของความคล้ายคลึงกันจะสูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอุณหภูมิตามลำดับสำหรับค่าคี่
อัลเคนมีน้ำหนักเบากว่าน้ำมาก ไม่มีขั้วและแตกขั้วได้ยาก แต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วส่วนใหญ่ เนื่องจากสามารถเป็นตัวทำละลายสำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดได้
คำนิยาม
อัลเคน– ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (อะลิฟาติก) องค์ประกอบที่แสดงโดยสูตร C n H 2 n +2
อัลเคนก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันแต่ละชุด สารประกอบเคมีซึ่งประกอบด้วยองค์ประกอบที่แตกต่างกันจากอะตอมถัดไปและก่อนหน้าด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่ากัน - CH 2 และสารที่รวมอยู่ในซีรีย์คล้ายคลึงกันเรียกว่าคล้ายคลึงกัน อนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกันแสดงไว้ในตารางที่ 1
ตารางที่ 1. อนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน
ในโมเลกุลอัลเคน อะตอมของคาร์บอนในระดับปฐมภูมิ (เช่น เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดียว) อะตอมคาร์บอนระดับตติยภูมิ (เช่น เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 4 พันธะ) ตติยภูมิ (เช่น เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 4 พันธะ)
C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – อะตอมหลัก, 2 – อะตอมคาร์บอนรอง)
CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (อะตอมคาร์บอน 3 ระดับตติยภูมิ)
CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (อะตอมคาร์บอน 4 ควอเทอร์นารี)
อัลเคนมีลักษณะเฉพาะด้วยโครงสร้างไอโซเมอริซึม (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน) ดังนั้นเพนเทนจึงมีไอโซเมอร์ดังต่อไปนี้:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (เพนเทน)
CH 3 –CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-เมทิลบิวเทน)
CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – ไดเมทิลโพรเพน)
อัลเคนที่เริ่มต้นด้วยเฮปเทนมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์เชิงแสง
อะตอมของคาร์บอนในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอยู่ในการผสมพันธุ์ของ sp 3 มุมระหว่างพันธะในโมเลกุลอัลเคนคือ 109.5
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนมีความเฉื่อยทางเคมี - ไม่ทำปฏิกิริยากับกรดหรือด่าง สิ่งนี้อธิบายได้ด้วยความแข็งแกร่งที่สูงของพันธบัตร C-C และ C-H พันธะ C-C และ C-H แบบไม่มีขั้วสามารถแยกออกได้แบบโฮโมไลติคัลเท่านั้นภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระที่ออกฤทธิ์ ดังนั้นอัลเคนจึงเกิดปฏิกิริยาซึ่งเกิดขึ้นโดยกลไกการแทนที่อนุมูลอิสระ ในปฏิกิริยาที่รุนแรง อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนตติยภูมิ จากนั้นจึงแทนที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิและอะตอมปฐมภูมิ
ปฏิกิริยาการทดแทนที่รุนแรงมีลักษณะเป็นลูกโซ่ ขั้นตอนหลัก: การเกิดนิวเคลียส (การเริ่มต้น) ของโซ่ (1) - เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรังสียูวีและนำไปสู่การก่อตัวของอนุมูลอิสระการเติบโตของโซ่ (2) - เกิดขึ้นเนื่องจากการแตกตัวของอะตอมไฮโดรเจนจากโมเลกุลอัลเคน ; การสิ้นสุดแบบลูกโซ่ (3) - เกิดขึ้นเมื่ออนุมูลสองตัวที่เหมือนกันหรือต่างกันชนกัน
X:X → 2X . (1)
ร:ส+เอ็กซ์ . → HX + R . (2)
ร . + X:X → R:X + X . (2)
ร . + อาร์ . → ร:ร (3)
ร . +เอ็กซ์ . → ร:เอ็กซ์ (3)
เอ็กซ์ . +เอ็กซ์ . → X:X (3)
ฮาโลเจนเมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับคลอรีนและโบรมีนภายใต้อิทธิพลของรังสียูวีหรือ อุณหภูมิสูงส่วนผสมของผลิตภัณฑ์จากอัลเคนที่ทดแทนโมโนถึงโพลีฮาโลเจนเกิดขึ้น:
CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (ไตรคลอโรมีเทน)
CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์)
ไนเตรชัน (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ). เมื่อกรดไนตริกเจือจางทำปฏิกิริยากับอัลเคนที่อุณหภูมิ 140C และความดันต่ำ จะเกิดปฏิกิริยารุนแรง:
CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (ไนโตรอีเทน) + H 2 O
ซัลโฟคลอริเนชันและซัลออกซิเดชันซัลโฟเนชันโดยตรงของอัลเคนเป็นเรื่องยากและมักมาพร้อมกับการเกิดออกซิเดชัน ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของอัลเคนซัลโฟนิลคลอไรด์:
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของซัลโฟนิกจะเกิดขึ้นในทำนองเดียวกัน เฉพาะในกรณีนี้เท่านั้นที่เกิดกรดอัลเคนซัลโฟนิก:
R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H
แคร็ก– ความแตกแยกที่รุนแรงของพันธะ C-C เกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนและมีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่ออัลเคนสูงแตกร้าว อัลคีนจะก่อตัวขึ้น เมื่อมีเธนและอีเทนแตกร้าว อะเซทิลีนจะเกิดขึ้น:
C 8 H 18 = C 4 H 10 (บิวเทน) + C 3 H 8 (โพรเพน)
2CH 4 = C 2 H 2 (อะเซทิลีน) + 3H 2
ออกซิเดชัน. การออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเทนกับออกซิเจนในบรรยากาศสามารถผลิตเมทานอล ฟอร์มิกอัลดีไฮด์ หรือกรดฟอร์มิกได้ ในอากาศ อัลเคนจะเผาไหม้เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ:
C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน
ภายใต้สภาวะปกติ C 1 -C 4 เป็นก๊าซ C 5 -C 17 เป็นของเหลว และเริ่มจาก C 18 เป็นของแข็ง อัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้สูงในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน ดังนั้นมีเทน CH 4 (หนองน้ำ ก๊าซจากเหมือง) จึงเป็นก๊าซไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ละลายได้สูงในเอทานอล อีเทอร์ ไฮโดรคาร์บอน แต่ละลายในน้ำได้ไม่ดี มีเทนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงแคลอรี่สูงค่ะ ก๊าซธรรมชาติเป็นวัตถุดิบในการผลิตไฮโดรเจน อะเซทิลีน คลอโรฟอร์ม และสารอินทรีย์อื่นๆ ในระดับอุตสาหกรรม
โพรเพน C 3 H 8 และบิวเทน C 4 H 10 เป็นก๊าซที่ใช้ในชีวิตประจำวันเป็นก๊าซบรรจุขวดเนื่องจากทำให้กลายเป็นของเหลวได้ง่าย โพรเพนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงในรถยนต์เนื่องจากเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากกว่าน้ำมันเบนซิน บิวเทนเป็นวัตถุดิบในการผลิต 1,3-บิวทาไดอีน ซึ่งใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์
การเตรียมอัลเคน
อัลเคนได้มาจาก แหล่งธรรมชาติ– ก๊าซธรรมชาติ (มีเทน 80-90%, อีเทน 2-3% และไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่น ๆ ), ถ่านหิน, พีท, ไม้, น้ำมันและไขหิน
มีวิธีการผลิตอัลเคนในห้องปฏิบัติการและทางอุตสาหกรรม ในอุตสาหกรรม อัลเคนได้มาจากถ่านหินบิทูมินัส (1) หรือโดยปฏิกิริยา Fischer-Tropsch (2):
เอ็นซี + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)
วิธีการทางห้องปฏิบัติการในการรับอัลเคน ได้แก่: การเติมไฮโดรเจน ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเมื่อถูกความร้อนและมีตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pt, Pd) (1) ปฏิกิริยาของน้ำกับสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก (2) อิเล็กโทรไลซิสของกรดคาร์บอกซิลิก (3) โดยปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน (4) และ Wurtz (5) และ วิธีการอื่นๆ
R 1 -C≡C-R 2 (อัลไคน์) → R 1 -CH = CH-R 2 (แอลคีน) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (อัลเคน) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (อัลเคน) + Mg(OH)Cl (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + นา +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (อีเทน) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)
ตัวอย่างการแก้ปัญหา
ตัวอย่างที่ 1
ออกกำลังกาย | กำหนดมวลของคลอรีนที่จำเป็นสำหรับการเติมคลอรีนมีเทน 11.2 ลิตรในระยะแรก |
สารละลาย | ให้เราเขียนสมการปฏิกิริยาสำหรับระยะแรกของการมีเทนคลอรีน (เช่น ในปฏิกิริยาฮาโลเจน จะมีการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียว ซึ่งส่งผลให้เกิดอนุพันธ์ของโมโนคลอรีน): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (มีเทนคลอไรด์) มาหาปริมาณของสารมีเทน: โวลต์(CH 4) = วี(CH 4)/วี ม โวลต์(CH4) = 11.2/22.4 = 0.5 โมล ตามสมการปฏิกิริยาจำนวนโมลของคลอรีนและจำนวนโมลของมีเทนเท่ากับ 1 โมล ดังนั้นจำนวนโมลของคลอรีนและมีเทนในทางปฏิบัติก็จะเท่ากันและจะเท่ากับ: โวลต์(Cl 2) = โวลต์(CH 4) = 0.5 โมล เมื่อทราบปริมาณของสารคลอรีน คุณจะสามารถหามวลของสารนั้นได้ (ซึ่งเป็นสิ่งที่ระบุในคำถามของปัญหา) มวลของคลอรีนคำนวณเป็นผลคูณของปริมาณของสารคลอรีนและมวลโมลาร์ (มวลโมเลกุลของคลอรีน 1 โมล มวลโมเลกุลคำนวณโดยใช้ตาราง องค์ประกอบทางเคมีดิ. เมนเดเลเยฟ) มวลของคลอรีนจะเท่ากับ: ม.(Cl 2) = โวลต์(Cl 2)×M(Cl 2) ม.(Cl 2) = 0.5 × 71 = 35.5 ก |
คำตอบ | มวลของคลอรีนคือ 35.5 กรัม |